花色素(anthocyanidin)是一類廣泛存在于高等植物中的水溶性色素,是植物芽、葉、花和果實中的主要顯色物質,但天然花色素類物質基本沒有熒光,并且穩定性很差。近日,湖南大學的袁林教授(點擊查看介紹)團隊受花色素結構的啟發,通過系統研究花色素分子的構效關系,設計了一類性能優良的類花色素雙光子染料(AC-Fluor)。
圖一. 染料設計示意圖
該團隊在花色素的母體結構上引入保護基團,改善染料的穩定性,另一方面,通過引入橋鍵,限制染料的自由旋轉,提高了染料的量子產率(圖一)。在此基礎上,他們通過在染料母體上引入具有不同給電子能力的基團,合成了一系列具有不同發射波長的花色素類似物(圖二)。結構與光譜性能關系研究表明,R2和R3取代基可以分別對染料的波長和量子產率進行精準調控。
圖二. 取代基對染料光譜性能的影響
同時,AC-Fluor具有很好的雙光子發光特性。在水溶液中,這類染料的雙光子吸收截面積高達1100 GM。雙光子組織成像也表明,這種類花色素染料具有很好的生物相容性和組織穿透力,非常適合于雙光子熒光探針的設計與開發。
圖三. 類花色素染料雙光子性能的研究
這一成果近期發表在Analytical Chemistry上,文章的第一作者是湖南大學的博士研究生任天兵,通訊作者是袁林教授。該工作也得到國家自然科學基金委等的大力支持。
該論文作者為:Tianbing Ren, Wang Xu, Fangping Jin, Dan Cheng, Lili Zhang, Lin Yuan and Xiaobing Zhang